Toby è un geniale ma anche cinico regista di spot che si trova su un set spagnolo in cui sta lavorando su un soggetto legato a Don Chisciotte. L’incontro con un gitano che vende dvd pirata di film ambientati in Spagna gli fa ritrovare la copia di un’opera giovanile girata in un paesino poco distante e avente lo stesso tema. Con quel lavoro aveva creato numerose aspettative negli abitanti e non tutte sono andate a buon fine.
Terry Gilliam dopo 25 anni è finalmente riuscito a realizzare il suo film su Don Chisciotte delle cui vicissitudini produttive ci resta testimonianza nel prezioso Lost in La Mancha realizzato sul set e con interviste aggiunte nel 2001. Che cosa sia rimasto del progetto di allora è pressoché impossibile sapere.
Sicuramente sono le polemiche che hanno visto contrapposti il regista e la 71esima edizione del Festival di Cannes uniti contro il produttore Paulo Branco che ne voleva impedire la proiezione. Gilliam non ha mai avuto vita facile con i produttori e in questa occasione si prende una vendetta che rende il film meno spettacolare rispetto, ad esempio, a Le avventure del barone di Münchausen ma molto più complesso sul piano di una riflessione (amara) sul fare cinema.